К сожалению для Chrysler, Airflow оказался слишком оригинальным для большинства потенциальных покупателей. Несмотря на то, что его дизайн начал вскоре широко копироваться, этот первый по-настоящему обтекаемый автомобиль не имел коммерческого успеха. 1936-1937: Не впечатляющий объем продаж Chrysler привел к усилению деятельности по продвижению на рынок автомобилей, подобных DeLuxe Eight (который стоил $925), а не "неходового" Airflow (цена которого равнялась $1400), и, следовательно, к доминированию в моделях Chrysler более консервативного стиля. 1938-1941: Появилась новая модель, определяющая "лицо" бренда Chrysler: New York Special, которая вскоре превратилась в богато отделанный Chrysler New Yorker. Эта модель благодаря своей немеркнущей с годами популярности в конце концов стала рекордным "долгожителем" в истории американских автомобилей (1938 - 1996 гг.). Трансмиссия с гидравлической муфтой "Fluid Drive" завоевала известность как важнейшее техническое новшество Chrysler. Эта "почти автоматическая" трансмиссия практически устранила необходимость в переключении передач вручную. Другими примерами инноваций может служить покрытие Superfinish, уменьшающее износ контактирующих металлических поверхностей, или самосмазывающиеся подшипники Oilite. В 1940 году произвел фурор шоу-кар Chrysler Thunderbolt – огромный двухместный автомобиль со складной стальной крышей и обтекаемыми кузовными панелями. В этом же году на праздновании Дня Памяти Chrysler еще сильнее приковал внимание зрителей, продемонстрировав экзотический Newport Phaeton – один из пяти автомобилей с кузовами от LeBaron, который выступил в роли пейс-кара 500-мильной гонки в Индианаполисе. Самой потрясающей серийной моделью Chrysler в предвоенные годы стал Town & Country 1941-1942 гг. Этот седан с крышей, напоминающей бочку (“barrelback”), затем эволюционировал в аэродинамичный универсал и приобрел шикарные боковые панели цвета "пепла и красного дерева"